Архимандрит Јован (Радосављевић) је рођен 19. маја 1927. године у селу Лелићу код Ваљева, од побожних родитеља Радомира и Даринке. На крштењу је добио име Милисав. У породици је било седморо деце: Катарина, Никола, Стеван, Вучко, Милован, Кристивоје и Милисав, од којих су Никола и Кристивоје умрли још у раном детињству. У породици се живело скромно, али побожно и молитвено. Домаћим молитвама присуствовали су сви чланови породице, стојећи пред кућним иконама и молећи се, шапатом, својим речима. „Та наша кућна молитва у молитвеном ћутању и разговору са Богом остала ми је у сећању са осећањем неког посебног благодатног мира“, сећа се архимандрит Јован. На празник Усековања главе светог Јована Крститеља, 1950. године, Милисав је у манастиру Рачи замонашен у малу схиму, по благослову митрополита скопског Јосифа, који је у то време био администратор Жичке епархије. Чин монашења обавио је игуман Јулијан (Кнежевић), а јерођакон Павле Стојчевић га је при монашењу привео као духовни отац, давши му монашко име Јован, у част светог Јована Крститеља.
У Рачи је монах Јован завршио један разред гимназије, а 1957. године, када је архимандрит Павле постао рашкопризренски епископ, завршио је и остала три разреда. Године 1966. уписује се на Богословски факултет у Београду, где се упознаје и духовно зближава са младим теологом Мирком Буловићем, потоњим Епископом бачким Иринејем. Током студија Свети Архијерејски Синод га поставља за наставника Монашке школе у манастиру Острогу. Богословски факултет завршава 1971. године и одлази у Грчку, на постдипломске студије на Атинском универзитету. Крајем 1974. године, на позив Светог Синода, прима дужност управника Монашке школе у Острогу, која је касније премештена у Далмацију, у манастир Крку. После годину дана рада у њој, наставља наставнички рад у призренској Богословији 1978/1979. године, а професорски испит полаже у Београду 1983. године. Пензионисан је као професор Богословије 2001. године. За собом је оставио вредно писано сведочанство о историји и животу наше Цркве, које обухвата педесетак наслова.
Архимандрит Јован је обављао дужност духовника у богословијама у Београду, Карловцима и Крагујевцу. Од 2005. до 2016. године био је настањен у манастиру Благовештењу код Овчар-Бање, док је зимске периоде обично проводио у Новом Саду, уз Епископа бачког Иринеја. Премештен је у манастир Јежевицу 2015. године, а следеће године у манастир Рачу код Бајине Баште. Међутим, због влаге, хладноће и лошег здравственог стања упућен је у погодније климатско подручје код Врања, у манастир Светог Стефана у Горње Жапско, где је, захваљујући доброти Eпископа врањског Пахомија и сестринству манастира, провео последњих пет година живота.
У току прве недеље Великог поста 2021. године архимандрит Јован је оболео од инфекције изазване вирусом ковид-19 и смештен у Инфективну клинику Клиничког центра Војводине, где се и упокојио 8. априла.